Cité dans la documentation des XIe et XIIe siècles comme Monastère Sainte-Marie de Vila Boa, cette cénobie était déjà liée aux Chanoines Réguliers de Saint-Augustin au milieu du XIIe siècle.

Selon la tradition, le Monastère est fondé entre 990 et 1022 par Sisnando, l'évêque de Porto (entre 1049 et 1085) et le frère de Monio Viegas, à l'endroit où eut lieu la bataille légendaire entre chrétiens et musulmans, tel que cité par la chronique des Chanoines Réguliers de Saint-Augustin.

Depuis ses origines, ce Monastère est lié au lignage des Gascos de Ribadouro, une famille noble qui avait beaucoup d'influence à l'époque. Propriétaires d'un grand nombre de monastères stratégiquement positionnés le long des affluents du fleuve Douro, sur les deux rives et sur les parcours de la Reconquête, ces seigneurs contrôlaient ainsi une vaste zone géographique au nord et au sud de ce fleuve.

Il convient de noter que le territoire concerné avait des conditions favorables à la vie monastique : le terrain étant accidenté, il était peu fréquenté par les voyageurs et avait récemment été défriché et repeuplé par une population qui, au long des siècles suivants, s'est avérée bien enracinée.

Pendant un certain temps, il est possible d'identifier les membres du lignage des Gascos, et leurs descendants directs, comme étant les propriétaires de biens à Vila Boa do Bispo ou au sein du territoire de l'actuelle paroisse civile.

Son importance était telle qu'elle reçut une lettre d'érection du roi Afonso Henriques en 1141 et des privilèges spéciaux par les pontifes de l'époque : les prieurs du Monastère pouvait porter la mitre (bref apostolique de Lucius II, 1144) et reçurent la distinction de l'utilisation de la crosse (bulle d'Anastase IV, 1153).

Au XIIIe et XIVe siècle, Vila Boa de Bispo était l'un des monastères les plus riches et les plus puissants de la région. Au XVIe siècle, il passe sous la direction des commandeurs. Le siècle suivant, les chroniques faisaient l'éloge de l'importance de la légende qui était liée à la fondation du Monastère.

C'est donc dans ce contexte que l'église romane a enfilé un nouvel habit. Comme l'indiquent les différentes cartels stratégiquement placés à l'intérieur du bâtiment, les principales modifications ont lieu entre 1599 et 1686.

Dans le sanctuaire, c'est le baroque qui s'impose. Le revêtement d'azulejos, en bleu de cobalt sur fond blanc, des murs latéraux associe la composition d'une figure isolée, sur la partie supérieure, à une composition complexe de motifs floraux dans des vases, flanqués de figures féminines hybrides avec une moulure de feuilles difformes. Le retable principal a été exécuté selon le style baroque national.

Dans la nef prédomine la peinture trompe-l’œil, soit avec du marbré (porte de la sacristie, chaire et arc de soutènement du chœur), soit avec de la décoration scénique.

La Chapelle du Saint-Sacrement est riche en éléments architecturaux en faux-semblant et d'ornementation florale avec des motifs grotesques, suivant le style de la célébration baroque.

Les retables collatéraux, de style national, évoquent le Christ et la Vierge du Rosaire, et le retable latéral, du côté gauche de la nef, la Vierge de l'Assomption.

Sur le côté gauche de la nef, un balcon extravagant, avec une balustrade en faux marbre, arbore un socle orné de chinoiserie. Il est supporté par un atlante sur une demi-coquille.

Il faut souligner l'art tumulaire existant, aussi bien à l'intérieur qu'à l'extérieur de l'Église, révélant des enterrements réalisés à cet endroit au cours du XIIIe et XIVe siècles.

990-1022 - Selon la tradition, le Monastère de Vila Boa do Bispo est fondé par Sisnando, le frère de Monio Viegas.

1012 - Référence au Monasterio S. Mariae Villaebonae.

1022 - Date de l'inscription funéraire de Monio Viegas et de ses deux fils, Egas Moniz et Gomes Moniz, gravée sur un couvercle de sarcophage du cloître du Monastère de Vila Boa do Bispo.

1120 - Référence au Monasterium... de Villa Noua [sic] episcopi.

12 février 1141 - Le Monastère de Vila Boa do Bispo ou, plus précisément, le prieur Egas, son frère Monio et ses moines, reçurent une lettre d'érection de terre, accordée par le roi Afonso Henriques.

1142 - L'évêque de Porto, Pedro Rabaldis (1138-1145) visite la chapelle où Sisnando serait enterré, ordonnant ultérieurement le transfert de sa tombe vers le Monastère de Vila Boa [do Bispo].

1143 - Il y a déjà des références à la présence des Chanoines Réguliers de Saint-Augustin à Vila Boa do Bispo.

1144 - Le bref apostolique du pape Lucius II (1144-1145) permet aux prieurs du Monastère de porter la mitre.

1153 - La bulle du pape Anastase IV (1153-1154) a également permis aux prieurs de recevoir la distinction de l'utilisation de la crosse.

XII-XIII siècles - Chronologie des témoignages romans existants à Vila Boa do Bispo.

1297 - Le pape Boniface VIII (1294-1303) fait la confirmation explicite de la Règle de Saint-Augustin au Monastère de Vila Boa do Bispo.

XIIIe siècle - Le Monastère de Vila Boa do Bispo avait de nombreuses fermes et patronages dans les différentes paroisses de la région.

XIVe siècle - Conception du tombeau de Salvado Pires.

1320 - Le Monastère de Vila Boa do Bispo doit payer un cens de 1500 livres.

25 novembre 1348 - Inscription gravée sur le tombeau de Nicolau Martins, prieur du Monastère.

1362 - Les tombeaux de Júrio Geraldes et de Nicolau Martins ont été commandés par le premier, après cette date, au même atelier.

30 janvier 1381 - Inscription funéraire gravée sur la partie latérale du couvercle du tombeau de Júrio Geraldes, magistrat du roi Fernando (1387-1383) dans la région d'Entre-Douro-e-Minho.

1475 - Début de la présentation des abbés commanditaires à Vila Boa do Bispo.

1593 - Le Monastère de Vila Boa do Bispo est intégré dans la Congrégation de Sainte-Croix à Coimbra.

1599-1686 - Dates limites des différents cartels placés à l'intérieur du bâtiment et qui composent le témoignage de la grande campagne de transformation du Monastère pendant l'époque moderne.

1605 - La cénobie de Vila Boa do Bispo est réformée.

XVIIe siècle (2e moitié) - Transformation de la structure romane de Vila Boa do Bispo.

1650-60 - Campagne de revêtement d'azulejos du baptistère.

1686 - Éventuelle date de construction de la sacristie. À cet effet, une porte d'accès est alors ouverte dans le sanctuaire, dûment identifiée sur le jambage.

XVIIIe siècle (1ère moitié) - Chronologie de l'intervention de style baroque à l'intérieur de l'Église à partir des éléments stylistiques.

1727 - Date inscrite sur le lavabo liturgique de la sacristie.

1740 - Campagne de revêtement d'azulejos du sanctuaire.

1758 - Selon les données des "Memórias Paroquiais" [Mémoires Paroissiales], le bâtiment de Vila Boa do Bispo aurait le même aspect que celui que nous connaissons aujourd'hui.

1882-1888 - Travaux de démontage et de reconstruction de la tour.

16 novembre 1886 - Conception des escaliers internes contournant les murs de la tour.

1977 - Classement de l'Église (et des tombes) de Vila Boa do Bispo comme Monument National et de la zone de l'ancien Monastère comme Bien d'Intérêt Public.

1997 (après) - Remise en état des enduits des parements intérieurs et extérieurs de l'Église.

2010 - Intégration du Monastère de Vila Boa do Bispo dans la Route du Roman.

2012 - Travaux de conservation au niveau de la voûte du sanctuaire ; L'enlèvement des caissons a permis de découvrir une peinture murale du XVIIe siècle.

L'Église du Monastère de Vila Boa do Bispo a un plan longitudinal, une nef unique, un sanctuaire profond et une sacristie adossée au nord. Le clocher quadrangulaire est adossé au sud.

Les éléments les plus originaux de l'époque romane se trouvent sur la façade de l'Église. Bien qu'incomplètes, les deux arcades aveugles qui encadrent le portail principal, totalement transformé pendant l'époque moderne, ont deux archivoltes, avec des quadrupèdes et des oiseaux sculptés sur le périmètre des voussoirs, dont la surface est creusée pour mieux rehausser la figuration de leurs corps, le coin étant couvert d'une bordure continue. 

Ainsi, les deux côtés des voussoirs arborent des compositions symétriques et antithétiques, avec les animaux qui unissent la tête sur le coin de l'arcade. Sur l'arcade intérieure, les animaux s'affrontent, sur un fond de feuillage.

Il est quand même curieux que les éléments romans existants dans le corps de l'Église indiquent une chronologie plus tardive que celle qui est suggérée par ceux de la façade principale.

Nous faisons ici spécifiquement référence aux modillons qui sont encore préservés sous la corniche, dans le sanctuaire, mais sur la partie cachée par les structures monastiques existantes, et qui ont un profil quadrangulaire, l'un d'eux dévoilant un visage qui occupe tout l'espace disponible.

Sur la façade latérale sud, les baies étroites qui déchirent le parement en granit, récemment mis à découvert, nous renvoient à une ambiance médiévale qui ne peut pas être dissociée de l'Église de Vila Boa do Bispo.

L'intérieur révèle un tore diédrique comme élément décoratif qui confirme, avec les traces d'arcs brisés qui apparaissent en partie découverts à l'intérieur de l'Église (par exemple, sur la porte d'accès à la sacristie), la théorie selon laquelle le XVIIe siècle aurait "masqué" la structure romane de cette Église.

En outre, il faut considérer l'hypothèse que l'intérieur était également décoré d'arcades aveugles, ce qui renforce l'importance de ce bâtiment dans le contexte de l'architecture portugaise de l'époque romane.

Mais, c'est au niveau de la façade latérale sud du chevet que nous retrouvons l'une des traces les plus curieuses du style roman. À partir des éléments visibles, nous pouvons affirmer que le sanctuaire primitif était quadrangulaire, avec une voûte en pierre (les contreforts le dénonçant) et qu'il était, lui aussi, orné d'arcades aveugles à l'extérieur.

Des fragments de frise échiquetée renforcent aussi cette chronologie romane. Mais l'élément le plus important est un chapiteau arborant le thème de la sirène et que l'on retrouve également sur un chapiteau du portail latéral nord du Monastère de Travanca (Amarante). Parmi les entités mystiques, la sirène-poisson est l'une des plus représentées par l'art roman portugais.

Les travaux de rénovation et d'amélioration de ce Monastère sont bien documentés. Par exemple, le Mémoire Justificatif du 21 janvier 1882 rapporte la décision de la reconstruction de la tour de Vila Boa do Bispo : "Par arrêté de la section des travaux publics publié le 8 août, il a été décidé que la direction des travaux publics du district de Porto devrait procéder au démontage de la tour de l'Église de Villa Boa do Bispo, dans la commune de Marco de Canavezes, puis à sa reconstruction". Une option si radicale ne se justifie que par  l'état de dégradation avancée de la tour.

Suite à une demande du président du conseil de la paroisse, il a été envoyé à l'ingénieur en chef de la 5e section des travaux publics de Porto un "projet d'escaliers intérieurs, en granit, contournant les murs de la tour " de l'Église de Vila Boa do Bispo. Ce projet date de novembre 1886. L'année suivante, les travaux étaient exécutés avec des supervisions régulières. Il était prévu d'achever les travaux le 11 juin de cette même année car, la veille, une partie de la corniche avait déjà été installée. Ainsi, on demanda aux travaux publics de Porto d'ordonner "la construction de la coupole de la tour, avant que les maçons ne terminent leur travail". Le mois suivant, on procédait déjà à l'achèvement du clocher, bien que la "pierre utilisée comme cadran de l'horloge (...) ne soit pas encore coupée".

Cependant, le 24 janvier 1888, le Palais Royal informe directement le directeur des travaux publics de Porto que Sa Majesté, le roi Luís I (1861-1889), avait ordonné de suspendre les travaux de reconstruction de la tour de l'Église paroissiale de Vila Boa do Bispo, qu'il avait approuvé auparavant par l'arrêté ministériel du 8 août 1881 et du 27 septembre 1883. Toutefois, les travaux seraient achevés grâce à l'intervention de la paroisse qui assigna une somme de cent soixante mille reis [ancienne monnaie portugaise] pour ces travaux. L'année précédente, le monarque avait déjà accordé la somme de quatre cent mille reis "pour les travaux de réparation de son église paroissiale".

Au vingtième siècle, Lúcia Rosas rapporte que c'est pendant les années 1940 que les tombeaux de Nicolau Martins et de Júlio Geraldes ont été placés dans des enfeus déchirés du mur de la nef, du côté de l'Évangile. En 1946, la Conseil de Fabrique projetait déjà "le déplacement des tombeaux de pierre qui autrefois se trouvaient dans le cloître". Deux ans plus tard, "9500$00 avaient déjà été dépensés en ouvrages de l'église, y compris la construction des l’oculus pour les deux tombeaux".

Ce n'est qu'en 1955 qu'il y a de nouvelles informations sur Vila Boa do Bispo concernant le début de la procédure de classement de l'Église comme Monument National, y compris ses tombeaux. Saisissant l'occasion, le curé Manuel de Oliveira Sousa Vales - à l'époque curé de la paroisse de Vila Boa do Bispo - contacta la DGEMN - Direção Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais [Direction Générale des Bâtiments et Monuments Nationaux], demandant l'exécution des travaux qu'il jugeait urgents : électrification complète de l'intérieur de l'Église, agencement du revêtement en bois sculpté de la croisée du transept et travaux au niveau de la toiture.

Étant donné que la conservation était de la "seule responsabilité de la paroisse qui jouit de la propriété du monument" car il n'y avait pas de loi approuvée déterminant que "les ouvrages fondamentaux de conservation des bâtiments classés, bien que privés, puissent être pris en charge par l'État au cas où l'incapacité financière des propriétaires serait dûment justifiée", la DGEMN, ne pouvant pas payer les travaux, proposa de "fournir une assistance technique aux travaux effectués par le curé de l'Église de Vila Boa do Bispo". Ainsi, et d'après l'analyse des documents de ce monument, la priorité porta sur "l'installation électrique".

Il faudra attendre les années 1990 pour que les institutions de l'État assument un rôle actif à l'égard de ce monument. En septembre 1990, l'ancien Instituto Português do Património Cultural [Institut Portugais du Patrimoine Culturel] procède à une vérification de l'état de conservation des autels en bois sculpté et doré. Malgré ce travail, six ans plus tard, des techniciens du centre pour la conservation et la restauration de l'actuel IPPAR - Instituto Português do Património Arquitetónico e Arqueológico [Institut Portugais du Patrimoine Architectural et Archéologique] procèdent à une nouvelle vérification du bâtiment. Bien que le Monastère possède "un vaste acquis artistique, composé de retables en bois sculpté et doré, d'azulejos, de plafonds à caissons et de stalles, dont certains avaient besoin d'une intervention en matière de conservation et de restauration", il fut jugé important d'étudier préalablement "le patrimoine bâti, en particulier en ce qui concerne la stabilité de ses structures".

En effet, la bonne conservation de l'acquis d'un monument dépend forcément de la stabilité et de la conservation de la structure architecturale qui l'abrite, outre les soins de nettoyage et d'entretien nécessaires, effectués de préférence par des spécialistes ayant d'excellentes connaissances en termes de matériaux utilisés et de variations subies par les pièces. Les infiltrations au niveau de la voûte, et du sanctuaire, provoquent de sérieux dommages à la structure des caissons, des dommages qui sont en grande partie invisibles à l'œil nu. Il en résulte donc "qu'il est impossible de séparer l'intervention du patrimoine bâti de l'intervention des éléments qui y ont été ajoutés au fil du temps".

En avril 1991, il y avait déjà un "diagnostic sur l'état de conservation et les pathologies du bâtiment"», accompagné d'une proposition préalable d'intervention pour la conservation et l'amélioration de celui-ci. Même si les sources documentaires ne le précisent pas, d'après l'analyse de plusieurs sources photographiques, nous pouvons déduire que les travaux de conservation n'ont lieu qu'après 2006, ne serait-ce qu'au niveau de l'extérieur.  Ainsi, suite à une proposition du document de 1997, les parements extérieurs de l'Église sont recouverts d'enduit (à base de chaux et de gravier), acquérant ainsi leur apparence actuelle.

En 2011, des travaux de conservation au niveau des caissons du sanctuaire sont alors exécutés. L'enlèvement des caissons a permis de découvrir une fresque du XVIIIe siècle avec des thèmes hagiographiques, entretemps, nettoyée et consolidée.